Cectun preguntado en Ciencias y matemáticasQuímica · hace 1 década

ayuda con reaccion de sustitucion nucleofilica?

este es mi problema,

se hace reaccionar 1-metil-2-cloro ciclo pentano con yoduro de sodio en presencia de acetona, la preguna es como ocurriria la sustitucion nucleofilica, acaso el yodo desplazara al cloro, o este se sustitura en el hidrogeno terciario del enlace metilico, de forma radicalaria, desplasando aun atomo de hidrogeno parcialmente negativo que desplazara al cloro y que este asu vez se unira al sodio por su afinidad elecctronica.

generandome una molecula de este tipo, 1-metil-1-yodo-cliclo pentano.

o de esta otra manera 1-metil-2-cloro- cilcopentano

gracias de antemano.

2 respuestas

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  • Anónimo
    hace 1 década
    Respuesta preferida

    Voy a tratar de ayudarte, el Yoduro en este caso al estar en una sal de sodio presenta una carga negativa lo que lo convierte en un nucleófilo fuerte ademas de eso el problema plantea que es en presencia de acetona que es un disolvente no prótico( no contiene grupos OH, SH o NH) estos dos factores favorecen un mecanismo Sn2, en este mecanismo no se genera un carbocation y el compuesto va a dar la estereoquimica contraria, ademas de eso el yodo va a sustituir al Cloro ya que este es un buen grupo saliente a diferencia del hidrogeno que propusiste, porque los H solo salen de un compuesto en la presencia de una base fuerte que no es el caso, el compuesto racemicamente hablando quedaría 1-metil-2-yodociclopentano, o hablando con la estereoquimica correspondiente, si el compuesto era (S) pues quedaría (R)-1-metil-2-yodociclopentano.

    Ahora este no reacciona con el ciclo debido a que es un pentano y no un penteno en el caso que fuera un penteno quedaria diferente debido a la regla de Zaitsev o Markinov, no me acuerdo en este momento.

    Espero que te haya servido.

    Fuente(s): Acabo de pasar Quimica Orgánica y Brown W, 2005
  • Anónimo
    hace 1 década

    es probable que el cloro sea sustituido por SN1 dado que el tamaño del ión yoduro es muy grande con respecto al del cloro. sin embargo se debería utilizar un catalizador que haga el ión yoduro sea aun mas potente como un yoduro de aluminio. Pero creo que sin embargo esta reacción no se daría ya que principalmente los alcanos son muy inertes y mas si son ciclicos de 5 o 6 carbonos. y las sales son también algo inertes de sierto modo. ademas hay impedimento estérico por parte del grupo metilo.

    espero te ayude!

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